La Rocca Roveresca è il più importante monumento di Senigallia, e come tutte le fortezze medioevali, può sembrare, vista dall’esterno, una struttura semplice e regolare. La sua complessità prende forma al suo interno, dove la dislocazione degli spazi risulta labirintica e a uno sguardo superficiale, addirittura mal progettata. La sua struttura attuale è dovuta alla volontà di Giovanni Della Rovere, Signore della città dal 1474 al 1501.
I lavori furono inizialmente affidati a Luciano Laurana, che progettò la parte residenziale della Rocca e il ponte levatoio che la collegava all’antistante piazza, successivamente il tutto passò Baccio Pontelli che circondò la parte residenziale con la vera e propria struttura difensiva, di forma quadrilatera ai cui angoli sono posti quattro massicci torrioni circolari, collegati fra loro e con il corpo centrale, da un organico sistema di comunicazione, verticale e orizzontale.


Il grande complesso architettonico è frutto di ristrutturazioni succedutesi nel corso dei secoli a partire dalla prima torre difensiva di epoca romana. Il cortile consente una lettura delle quattro fasi principali vissute dalla Rocca: la prima del III secolo a.c.; la seconda del XIV secolo; la terza della metà del XV secolo, la quarta degli anni Ottanta del XV secolo. La cisterna della raccolta delle acque, posta accanto al pozzetto quattrocentesco risale al XIV secolo. Essa è circolare con un andamento verticale leggermente a pigna.
Ai vertici della struttura principale si sviluppano quattro torrioni.
Per quanto riguarda la struttura interna, la zona residenziale si sviluppa su tre livelli, serviti da una scala a due rampe, con accesso dal cortile interno. Il livello inferiore era adibito alla guarnigione e all’alloggiamento per gli ufficiali della milizia preposta alla difesa della rocca. I locali superiori (tre saloni) erano riservati alla rappresentanza e alla residenza del Duca. La sala posta al piano del terrazzo fa parte della zona destinata da Giovanni Della rovere a residenza della sua corte nei momenti di emergenza. Lo stemma di Giovanni Della Rovere che consiste in una sfinge senz’ali sormontata da sette serpenti e posta sopra un cimiero, era anche raffigurata in un basso rilievo collocato sul torrione sud. Questa sala era uno dei tre saloni di rappresentanza, quelli in cui avrebbero potuto svolgersi le feste della corte e dei quali oggi è visibile solo questo. Il locale fu destinato a cappella, presumibilmente in epoca pontificia, quando la rocca fu adibita a carcere. Attraverso lo scalone principale della zona destinata a residenza, si accede al vero e proprio appartamento ducale. La disposizione degli ambienti è estremamente semplice, dato lo spazio molto limitato in quanto questa era considerata una residenza per i momenti di emergenza. Il granaio era un locale di servizio della zona residenziale, caratterizzato soprattutto dalla presenza di un grosso serbatoio destinato probabilmente a contenere il grano necessario per i rifornimenti a coloro che risiedevano nella rocca particolarmente in caso di assedio. Nei sotterranei sono ubicate, in un locale quadrangolare le celle per i detenuti. Queste anguste prigioni furono ricavate da luoghi probabilmente strutturati in origine per essere cannoniere. Sono vere e proprie celle di morte, come si può rilevare dalle piccole prese d’aria che consentivano, più che la sopravvivenza, una lenta agonia. Dal percorso per accedere al piano superiore è visibile l’antica torre difensiva romana costruita con pietra calcarea spugnosa lavorata in grossi blocchi rettangolari bugnati, alcuni dei quali corrosi ma in complesso molto ben conservati, in quanto la torre fu inglobata nelle successive ristrutturazioni che l’hanno protetta dall’azione corrosiva degli agenti atmosferici.